Chemie: Chemische Reaktionsmechanismen
- Datum: 13.10.09
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Thematische Einordnung:
Substitution/Addition/Elimination
- Tags: Atome, Chemische_Reaktion, Moleküle, Organische_Chemie
Die organischen Reaktionen lassen sich in drei verschiedene Arten einteilen:
1) Substitution
Im Verlauf einer Substitution(S) wird am organischen Molekül ein Atom oder eine Atomgruppe durch ein anderes Atom bzw. Atomgruppe ersetzt. Grundsätzlich unterscheidet man Substitutionsreaktionen nach der angreifenden Gruppe:
– Elektrophile Reagenzien suchen Stellen in Molekülen mit einem Elektronrnüberschuss (= Stellen mit negativen Ladungen/Partialladungen oder freien Elektronenpaaren). → SE-Reaktion.
– Nukleophile Reagebzien suchen Stellen im Molekül mit einem Elektronendefizit (= Stellen mit positiven Ladungen/Partialladungen oder Elektronenlücken). → SN-Reaktion.
Angegriffene Moleküle können sein:
- Moleküle mit einem Elektronenüberschuss (Alkene, Alkine, entsprechend substituierte Aromaten, Anionen)
- Moleküle mit einem Elektronendefizit (entsprechend substituierte Alkane, Aromaten, Carbonylverbindungen, Kationen)
2) Addition
Im Verlauf einer Addition(A) wird von einem organischen Molekül ein Atom, ein Molekül bzw. ein Ion gebunden. Meist erfolgt diese Addition an Moleküle mit Mehrfachbindung.
Die Addition kann auch an Moleküle mit einsamen, an keiner Bindung beteiligten Elektronenpaaren erfolgen. Gemeinsames Merkmal elektrophiler Additionen ist, dass die Reaktion durch den Angriff eines elektronenliebenden Teilchens, des Elektrophils, an die Doppel- oder Dreifachbindung eingeleitet wird.
Die nukleophile Addition ist ein Reaktionsmechanismus, bei dem ein Nukleophil (Anion oder Lewis-Base) eine Mehrfachbindung angreift. Das Nukleophil wird der angegriffenen Verbindung hinzugefügt (Addition). Es findet kein Austausch von Atomen oder Atomgruppen statt.
3) Eliminierung
Im Verlauf einer Eliminierung(E) werden aus dem organischen Molekül zwei Atome bzw. Atomgruppen abgespalten(eliminiert), wobei im Molekül eine Mehrfachbindung entsteht.
Es gibt drei Varianten der Eliminierung: E1, E1cb und E2.
- Der E1-Mechanismus ist eine Reaktion erster Ordnung; somit ist die Reaktionsgeschwindigkeit proportional zur Konzentration des Substrats. Die E1-Eliminierung verläuft in zwei Stufen. Im ersten, geschwindigkeitsbestimmenden Schritt wird die Austrittgruppe abgespalten (entsteht Carbenium-Ion). Im zweiten Schritt wird ein Proton durch Lewis-Basen abstrahiert und es entsteht eine Doppelbindung. Stehen der Base mehrere Protonen zur Deprotonierung zur Verfügung, entsteht ein Produktgemisch verschiedener Isomeren.
- E1cb beschreibt auch eine Reaktion 1. Ordnung, wobei der grundlegende Unterschied zum E1-Mechanismus ist die Reihenfolge der Abspaltung- wird zuerst das Proton und dann die Abgangsgruppe eliminiert.
- Beim E2-Mechanismus verläuft die Abspaltung von Proton und Abgangsgruppe konzertiert (ohne Zwischenstufen). Es gibt nur einen Übergangszustand, in dem das angreifende Nucleophil eine Verbindung mit dem Proton eingeht. Der instabile Übergangszustand wird dann über Abspaltung beider Gruppen in ein Alken überführt.
Literaturtipps & verwendete Quellen:
*Pfestorf/Kadner “Chemie”(“Ein Lehrbuch für Fachhochschulen”);
*P.Sykes “Reaktionsmechenismen der organischen Chemie”
*wikipedia.org/wiki/Substitution_(Chemie)
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Wiki-Autor:
| Name: | Darja M. |
| Alter: | 32 |
| Fach: | Chemie, Französisch, Informatik/EDV, Mathematik, Russisch, Spanisch |
| Ort: | Dortmund |
| Preis: | 14,20 € |
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